En las primeras etapas el grupo se hacía llamar Los Tinellers (en alusión a teenagers en inglés), residían en el condado del Bronx, y efectuaron sus primeros trabajos musicales en la ciudad de Nueva York. El estilo musical de Aventura está compuesto primordialmente de fusiones musicales con base en la bachata dominicana; como los miembros de esta agrupación fueron criados en los Estados Unidos, su estilo musical ha sido influenciado por los ritmos populares que se escuchan allí: hip hop, pop, R&B, y últimamente Reggaetón. Su primer disco, "Trampa de amor" fue lanzado en 1995 bajo el nombre Los Tinellers; el segundo disco Generation Next, se editó en 1999, éste fue el primer disco oficial y bajo el nombre Aventura. Tres años después regresaron con We broke the rules en 2002, disco que conteniene el tema Obsesión, el cual se convertiría en su gran éxito. La salida de Love & Hate en el 2003 lo estableció de manera definitiva no solo en el mercado latino, sino también en el estadounidense gracias a sus canciones en inglés y en spanglish, que inclusive los llevó a tener éxito en Europa, donde adquirieron gran popularidad. En el 2005 regresaron a escena con la producción God's Project, y un año después editaron su disco en vivo K.O.B. Live; luego sacaron un DVD y dos CD cuando cantaron a casa llena en el Madison Square Garden en 2007. Luego sacaron su alegado último disco The Last en 2009, después de 4 años sin sacar un disco grabado en estudio.
En febrero de 2010 el líder del grupo Anthony Romeo Santos dio unas declaraciones en una rueda de prensa en la República Dominicana, donde afirmó que el grupo sí podría separarse, pero de manera temporal. Dijo que cada cual debe desarrollar su talento como solísta, y así cuando se vuelvan a reunir el grupo tendría más éxito, expresó. El 12 de septiembre, Max el bajista del grupo puso en su Twitter "Im also very happy for Romeo cause i would never wish him bad..But tham we build this together" ("También estoy muy contento por Romeo. Porque yo nunca le deseo mal.. Pero construimos esto juntos"), luego en otro comentario añadió "We all deserve to be up there.15 years of blood sweat and tears and we dont get the invite to our first VMA" ("Todos merecemos estar allí.15 años de sudor, lágrimas y sangre y no tenemos la invitación a nuestro primer VMA"). Esto se debió a que el vocalista del grupo Anthony Romeo fue solo a entregar un premio a los MTV Video Music Awards 2010.
El 22 de Febrero del 2011 se presentaron en el Festival de Viña del Mar llevándose la antorcha de plata, antorcha de oro, gaviota de plata y la Gaviota de Oro.
Después de años planeando una separación temporal, Lenny y Max lanzaron un grupo independiente de Aventura.
Tras la separación oficial del grupo, en abril de 2011, Anthony y Henry firmaron contratos por separado para lanzarse como solistas.
' CUANDO SE PIERDE UN AMOR '
Hey!! por favor no valla, escucha! Cuando se pierde un amor en tu visión y en tu mente, cambia todo Todo pierde sentido el mundo se vuelve tu enemigo Cuando se pierde un amor todo en absoluto, absolutamente todo, y es un peligro Cuando se pierde un amor la lluvia moja tu alma y esa nube nublada sigue tus pasos When you lose your love naaaa El cielo azul cambia gris de blanco a negro y en el mar en vez de agua lo que hay es fuego por ese amor te pones débil, te tumba el viento no hay palabras que consuelen tus sentimientos Una película de amor es lo que vives donde la víctima eres tu y te deprimes ni es un capítulo sin fin, sin comerciales ni si muere el protagonista, muere de amargue CORO: When you lose your love When you lose your love When you lose your love When you lose your love Solamente una vez se ama en la vida Te lo dice Romeo Yeah Sube la canción que quiero llorar... That's right, let me find out... ooOOh Cuando se pierde un amor Las lágrimas caen de tus ojos con frecuencia Tus pupilas te sirven, de testigo que aún lloras por ella Cuando se pierde un amor El día de enamorados te sientes rechazado No hay quien te quiera Cuando se pierden un amor Las teclas del piano no suenan Guitarras sin cuerdas Un hombre sin venas When you lose your love naaaa Verás al sol sin claridad cambia la ciencia Cuando haiga frío tendrás calor y viceversa Aquellas fiesta ya no tienen emoción Y en navidad llorarás en un rincón No abra pintura ni color para tu arte Solo un papel sin sentido, sin detalles Y solo tu comprenderás a ese pintor Si no me entiendes repite la canción . When you lose your love The precious thing don't be no more When you lose your love Many things just seen to be so far, alone When you lose your love Despídete de un lindo amor When you lose your love Ábrele la puerta al dolor al amor When you lose your loooove When you lose your love When you lose your loooove When you lose your love..
